В конце лета 1439 года девяностолетний старец Макарий пришёл в эти безлюдные места, желая безмолвствовать в одиночестве. Поставил крест на поляне, рядом срубил келью и жил, по своему обыкновению в трудах, дни и ночи служа Богу молитвою. Вскоре собралось около него достаточно братии, и с этого времени ведёт начало история монастыря.
Через пять лет преподобный почувствовал приближение смерти. Зная когда и как он скончается, Макарий пришёл в Унженск и там слёг. Перед смертью он заповедал, чтобы его тело отнесли в созданную им обитель и там похоронили. После чего помолившись и благословив всех бывших при нём, тихо отошёл ко Господу.
Это случилось 25 июля (7 августа ) 1444 года. Все болящие и увечные, припадая к его мощам, получали исцеление. По молитвам святого люди возвращались из татарского плена, избавлялись от бесовских козней и наветов.
В середине XVIII в. на территории монастыря возводится комплекс храмов включавший в себя Троицкий, Макарьевский, Благовещенский, Никольский соборы, трапезную, братский, настоятельский корпуса и казённую палату. В 1735 году на месте, где находились деревянные кельи, в которых останавливался в 1619 году царь Михаил Фёдорович, выстроена каменная Успенская церковь с пристроенными к ней больничными кельями. В 1764 году была завершена каменная ограда с четырьмя башнями.
В 1919 году новые власти изгнали братию из монастыря. Начиная с 1929 года храмы закрывают и, разобрав монастырскую ограду, строят из этих кирпичей общественную баню на территории монастыря.
В 1993 году монастырь возрождается как женский. В 1994 г. освящается Макарьевский храм, а годом спустя возвращаются в родную обитель мощи преподобного Макария. Возрождается молитва и богослужения. Указом Священного Синода в 2016г. монастырь преобразован в мужской.
Те, кто бывают здесь часто, могут отметить, что здесь время словно бы остановилось:
так же тихо и безлюдно, как и более пяти с половиной столетий назад, когда впервые пришел сюда преподобный старец Макарий, ища уединения.
В настоящее время монастырь продолжает возрождаться стараниями и молитвами немногочисленной братии.
Комплекс монастыря огромен. Из 5 храмов: Троицкий, Благовещенский, Никольский, Макариевский и Успенский — Макариевский храм — единственный, который достаточно восстановлен для совершения регулярных богослужений. В нем же почивают мощи преподобного Макария.
Ранее в Макариево-Унженском монастыре было до нескольких сот насельников, сегодня — 7 человек братии.
Предстоят значительные объемы работ по восстановлению обители. Братия монастыря с благодарностью примет любую помощь.